С 1945 по 1950 год один за другим исчезли шесть человек. Первым был Карл Херрик в ноябре 1943 года. Этот случай часто упускают из виду при обсуждении исчезновений в Беннингтоне, поскольку было найдено тело и установлена точная причина смерти.
Карл охотился со своим двоюродным братом Генри в 16 километрах к северо-востоку от горы Гластенбери, которая находится в центре треугольника. Пара разделилась, и Генри обратился к властям с просьбой разыскать родственника. Через несколько дней поисковики нашли тело Херрика. Его пистолет лежал неподалёку, но пули не были выпущены. Вскрытие показало, что причиной смерти стало сдавливание: рёбра пробили легкое. Горожане не проявили особого беспокойства, не посчитав смерть криминальной.
Два года спустя, 12 ноября 1945 года, пропал опытный турист и охотник по имени Мидди Риверс. 74-летний старик вёл группу из четырёх охотников в горный поход. Он хорошо знал тропу, так как неоднократно ходил по ней. Однако, пройдя впереди группы в месте под названием Hell Hollow Brook, он пропал.
Пожарные, местные добровольцы и даже военные искали Риверса больше месяца. Единственной уликой, которую они нашли, была одна винтовочная гильза. Тело не было найдено, и дело так и осталось нераскрытым.
