За свою жизнь МакЭлрой приобрёл сомнительную репутацию. Практически все обитатели сонного городка Скидмор были в курсе, что с ним лучше не связываться. Была очень большая вероятность того, что он достанет пистолет, который всегда был у него под рукой, и применит его.
Кен свободно распоряжался всем и вся в Скидморе. Основную часть своей сознательной жизни он доставал тихую общину.
Кен МакЭлрой появился на свет в 1934 году и стал предпоследним ребёнком среди 16 других детей. Его родители, Тони и Мейбл, были скромными арендаторами. Когда мальчик был ещё маленьким, произошло событие, которое, вероятно, повлияло на формирование его личности.
Он катался на повозке с сеном на ферме, свалился и повредил череп. Травма оказалась настолько серьёзной, что ему пришлось хирургическим путём вживлять в голову металлическую пластину. Кен остался полуграмотным и бросил школу в восьмом классе.