Ну и куда же без мистики, верно? Будто бы традиция пошла от некоего тайного языка Англии конца XVI — начала XVII вв. Выражение to tip сегодня весьма распространено и тогда оно значило «отстёгивать», то есть отдавать кому-то часть в делах не совсем правильных. Причём словечко было не ходовое, а использовалось в закрытых кругах, в которые не каждого пускали.
Спустя время, в начале XVIII века словосочетание вернулось уже в английскую литературу и было уже вполне невинным «поделиться», «отдать что-то маленькое».
А что в России?
Какие-то достоверные упоминания про чаевые встречаются впервые в 19 веке. К примеру, известный литературовед Владимир Гиляровский, в своей книге «Москва и москвичи» пишет про этот обычай, как уже довольно устоявшийся. Гиляровский утверждает, что на чаевых в городе вообще держатся все рестораны и кафе. А ведь о какой-то фиксированной оплате прислуга могла только фантазировать, поэтому весь заработок у них был только от посетителей. При этом, если гость был слишком щедр, то приходилось часть заработка отдать хозяину заведения.